Friedrich hielt sich mehrfach in der Sächsischen Schweiz auf, um hier zu zeichnen. Dafür besaß er sogar eine amtliche Genehmigung. Seine ersten Studien stammen von 1799. Insgesamt sind etwa 70 Bleistift- oder Sepiazeichnungen und Aquarelle erhalten geblieben. Man kann allerdings davon ausgehen, dass Friedrich hier sehr viel mehr gezeichnet hat und viele Blätter nicht mehr existieren. Die Sepiazeichnung "Das Felsentor im Uttewalder Grund" (unten), das die Größe und Bedrohlichkeit der Natur zum Ausdruck bringt, entstand 1800/01. In einem Brief schrieb er: "Einmal wohnte ich allein eine ganze Woche im Uttewalder Grund zwischen Felsen und Tannen. In dieser Zeit traf ich keinen einzigen Menschen. Ich muss sagen, das war schon fast zu viel für mich. Unwillkürlich tritt Düsternis in die Seele." Friedrich hat sich immer für markant geformte Felsformationen wie zum Beispiel den Gamrich interessiert, den er 1808 zeichnete (rechts oben). Unten ist dieser Felsen, der auch im "Wanderer über dem Nebelmeer" wieder auftaucht, in einer aktuellen Aufnahme zu sehen.