Anfang der 1950er beschloss die Stadtverwaltung von Bad Segeberg, Karl Mays Abenteuerromane als Karl-May-Spiele ins Kalkbergstadion zu bringen. Dieses war seit Jahren nur gelegentlich genutzt worden. Frei nach dem Motto „Eine Stadt spielt Karl May“ machten viele Bad Segeberger als Komparsen mit, nähten Kostüme oder versorgten die Pferde. Die Pferde, tagsüber brave Ackergäule, wurden von den umliegenden Bauern ausgeliehen und verwandelten sich abends in edle Mustangs. Mit 25.000 DM musste die erste Inszenierung auskommen, während heute mehrere Millionen Euro zur Verfügung stehen.

Die Entscheidung, Stoffe gerade von Karl May im Kalkbergstadion zu inszenieren, wäre sicherlich nicht gefallen, wenn das Werk Mays in dessen Heimat Sachsen zu diesem Zeitpunkt (Anfang der 50er Jahre) nicht kulturpolitisch-ideologisch durch die DDR verfemt gewesen wäre; so ergab sich die Wahl aus dem Wunsch, dem Verfemten in der Bundesrepublik Deutschland eine Heimstatt zu geben, und auch aus der Notwendigkeit, das vom Reichsarbeitsdienst geschaffene überdimensionierte Kalkbergstadion mit einem extrem populären Autorennamen zu verknüpfen; ein biographischer Bezug wie z.B. zu Radebeul besteht zu Bad Segeberg nicht.

In den 80er Jahren wurde die neu gegründete Kalkberg GmbH (Geschäftsführer Ernst Reher) mit der Durchführung der Karl-May-Spiele beauftragt. Diese konnten die meisten Besucher in den Jahren begrüßen, in denen Pierre Brice wie in den Karl-May-Verfilmungen den Winnetou spielte. Auf Pierre Brice folgte 1992 Gojko Mitic – der „Winnetou des Ostens“ – als Hauptdarsteller und ging erst 2006. Sein Nachfolger wurde ab 2007 der in Istanbul geborene Schauspieler Erol Sander.

Seit Jahren ist es Tradition in Bad Segeberg, das Ensemble mit einem oder mehreren bekannten Gaststars zu verstärken. Wayne Carpendale, Tanja Szewczenko, Götz Otto, Saskia Valencia, Winfried Glatzeder, Volker Brandt, Patrick Bach, Tanja Schumann, Frank Schröder, Alexandra Kamp, Reiner Schöne, Allegra Curtis, Arthur Brauss, Horst Janson, Mathieu Carrière, Peter Hofmann, Elke Sommer, Ralf Wolter, Martin Semmelrogge, Freddy Quinn und Ingrid Steeger sind nur einige Beispiele. Nach nur einem Jahr (2008) als Regisseur wird Krystian Martinek im Jahr 2009 durch Donald Kraemer ersetzt. In der Jubiläumssaison 2011 kehrt Nobert Schulze jr. als Regisseur zurück an den Kalkberg.

Die Karl-May-Spiele in Bad Segeberg sind die größten ihrer Art und die wohl bekanntesten. Das Freilichttheater am Kalkberg zählt zu den schönsten Deutschlands.