Ole von Beust war viermal Spitzenkandidat der Hamburger CDU bei einer Bürgerschaftswahl. 1997 landete die Union bei 30,7 Prozent, es kam zur Bildung der ersten rot-grünen Koalition.
Am 23. September 2001 fuhr Ole von Beust mit 26,2 Prozent sein schlechtestes Ergebnis ein, wurde aber dank des Sensationserfolgs der Schill-Partei mit deren Hilfe zum Bürgermeister gewählt.
Die absolute Mehrheit erreichte von Beust mit 47,2 Prozent nach dem Bruch der Dreier-Koalition bei den vorgezogenen Wahlen am 29. Februar 2004.
Die erste schwarz-grüne Koalition schmiedete von Beust nach der Wahl am 24. Februar 2008, bei der die CDU auf 42,6 Prozent kam. Er trat am 18. Juli 2010 als Bürgermeister zurück, das Bündnis zerbrach vier Monate später.