Im DFB-Pokal hat der HSV eine „Tradition“ von Pleiten gegen unterklassige Vereine.
1974/75: Manfred Kaltz & Co. kassierten mit dem 1:2 beim VfB Eppingen (Amateurliga Nordbaden) die „Mutter aller Pokalniederlagen“.

1984/85: SC Geislingen (Oberliga Baden-Württemberg) – HSV 2:0.

2000/01: Karlsruher SC (Regionalliga) – HSV 1:0.

2004/05: SC Paderborn (Regionalliga) – HSV 4:2 (von Schiedsrichter Robert Hoyzer manipuliert).

2006/07: Stuttgarter Kickers (Regionalliga) – HSV 4:3 n.V..

2009/10: VfL Osnabrück (Dritte Liga) – HSV 3:3 n.V., 4:2 i.E.

2012/13: Karlsruher SC (Dritte Liga) – HSV 4:2.

2015/16: Carl-Zeiss Jena – HSV 3:2 n.V.