Die Fußballer des VfL Oldesloe wurden im Jahr 1964 Meister von Schleswig-Holstein. Das ist bis zum heutigen Tag der größte Erfolg in der Oldesloer Fußball-Geschichte. Die Stadt feierte die Meistermannschaft nach dem letzten Spiel, dass zwar bei Holstein Segeberg mit 0:2 verloren ging, aber dank einer Niederlage des Konkurrenten Kilia Kiel (2:3 in Büdelsdorf) nicht den Titel kostete, mit einem großen Fest und einem Autokorso durch Oldesloe.

Die Meistermannschaft ist in der Kreisstadt zur Legende geworden. Noch immer treffen sich die noch lebenden Spieler des damaligen Kaders monatlich in der Vereinskneipe "Zur Mühle". Sie machen regelmäßig gemeinsame Ausfahrten und feiern groß, wenn runde Geburtstage anstehen. Dann sind auch die Spieler aus den Jahren vor und nach dem Meistertitel dabei. Ein Jahr nach dem Titelgewinn belegte der VfL einen achtbaren dritten Platz.